การตัดสินใจที่เฉียบขาด
ในการสอบจูนินรอบสุดท้าย ชิกามารุต้องเจอกับคู่ต่อสู้ที่เป็นผู้หญิงคนเดียวที่ผ่านเข้ามาได้นั่นคือ "เทมาริ" การต่อสู้ของทั้งสองคนกลายเป็นที่จับจ้องของผู้ชมจากการดวลกันด้วยมันสมอง แม้สุดท้ายชิกามารุจะชิงความได้เปรียบมาไว้ในมือ แต่เขารู้ถึงขีดจำกัดของตัวเองจึงขอยอมแพ้จนผู้คนงงกันไปทั้งสนาม ทว่าสำหรับผู้ที่มีประสบการณ์สูงกลับมองออกว่านั่นเป็นการตัดสินใจที่ถูกต้องที่สุดและเลือกให้เขาเป็นคนเดียวที่สอบผ่านในการสอบครั้งนั้น
สละตัวเองเป็นเหยื่อล่อ
ภายหลังหมู่บ้านโคโนฮะถูกโจมตีในระหว่างการสอบจูนิน ชิกามารุ (และคนอื่นๆ) ได้รับมอบหมายให้ติดตามซาสึเกะไปแต่กลับถูกนินจาโอโตะไล่ตลบหลัง เมื่อกลุ่มตกอยู่ในสถานการณ์คับขัน ชิกามารุตัดสินใจอย่างกล้าหาญโดยใช้ตัวเองเป็นเหยื่อล่อเพื่อถ่วงเวลาเอาไว้ แต่การสู้กับเทมาริที่ผ่านมาทำให้เขาเหลือจักระไม่มากจึงหยุดนินจาโอโตะได้ไม่นานและกำลังจนมุม ทว่าโชคดีที่อาสึมะมาช่วยเอาไว้ได้ทัน
ความฝันเรียบง่ายสไตล์คนขี้รำคาญ
ขยายความจากการเผชิญหน้ากับนินจาโอโตะ ชิกามารุที่กำลังเข้าตาจนได้รำพึงถึงตัวเองและความฝันในอนาคตที่แสนเรียบง่าย เขาฝันเอาไว้ว่าอยากเป็นเพียงแค่นินจาธรรมดาๆ หาเงินไปธรรมดาๆ แต่งงานกับผู้หญิงไม่ต้องสวยไม่ต้องทุเรศ มีลูก 2 คน คนโตเป็นผู้หญิง คนรองเป็นผู้ชาย พอลูกสาวแต่งงานลูกชายมีงานทำก็เลิกเป็นนินจาแล้วใช้ชีวิตตอนแก่เล่นหมากรุก เล่นโกะ สบายไปวันๆ ตายก่อนเมียซักปีสองปี นี่แหละความฝันง่ายๆ
ประโยคเท่ๆของนินจาโคโนฮะ
ภารกิจแรกหลังเป็นจูนินคือการพาตัวซาสึเกะกลับหมู่บ้าน ชิกามารุคิดว่า "ถึงจะน่ารำคาญแต่คงจะทิ้งไปไม่ได้" โดยก่อนเดินทางเขากล่าวว่า "ซาสึเกะก็ไม่ใช่เพื่อรักอะไรของฉันหรอกนะ แถมฉันก็ยังไม่ค่อยชอบขี้หน้าซะด้วย แต่ว่าซาสึเกะเป็นนินจาโคโนฮะเหมือนกัน เป็นพวกพ้อง ฉันจึงจะเสี่ยงช่วย นี่แหละชาวโคโนฮะ อีกอย่างคนขี้เบื่ออย่างฉันอาจจะทำไม่สำเร็จ แต่ฉันจะรับผิดชอบชีวิตของพวกนายเอง" เท่สุดๆไปเลย
น้ำตา
ต่อเนื่องจากภารกิจการพาตัวซาสึเกะกลับหมู่บ้าน ชิกามารุรู้ดีว่าการทำภารกิจในโลกของนินจานั้นอาจจะต้องมีการเสียสละ ทว่าการที่ทำภารกิจครั้งแรกในฐานะหัวหน้าหน่วยย่อยล้มเหลวแถมเพื่อนต้องบาดเจ็บสาหัสทำให้เขาคิดโทษความอ่อนแอของตัวเองที่ยังมีความสามารถไม่เพียงพอ แต่เมื่อได้พ่อเตือนสติและรู้ว่าเพื่อนปลอดภัยเขาก็ถึงกับหลั่งน้ำตาออกมาและจะจำความผิดพลาดนี้เป็นบทเรียนเพื่อแข็งแกร่งขึ้น
คืนสติจากความเศร้า
การจากไปของอาสึมะโดยที่ตัวเองทำอะไรไม่ได้ทำให้ชิกามารุจมอยู่กับความเศร้าจนไม่คิดจะทำอะไร แต่ในระหว่างที่เล่นหมากรุกกับพ่อเขาก็ถูกเตือนสติให้ตระหนักถึงสิ่งที่ตัวเองทำได้จนเกิดการปะทะคารม เมื่อชิกามารุเริ่มตั้งสติได้เขาจึงวางกลยุทธ์รับมือความสามารถที่ร้ายกาจของแสงอุษา จนสุดท้ายเขาก็แก้แค้นได้สำเร็จ แต่จากเหตุการณ์นี้ก็ทำให้เราได้เห็นถึงความห่างชั้นของชิกามารุกับพ่อผู้เป็นกุนซืออันดับหนึ่ง
จะตายตอนนี้ไม่ได้
ในมหาสงครามนินจาที่ชิกามารุกำลังจะหมดไฟแห่งชีวิต เขาคิดถึงภาพของนารูโตะที่มักจะทุ่มเททำทุกอย่างเพื่อคนอื่นอยู่เสมอ ชิกามารุรู้ดีว่านารูโตะมีความฝันในการเป็นโฮคาเงะ แต่ไม่เหมือนกับฮาชิรามะที่มีน้องชายที่พึ่งพาได้คอยเป็นที่ปรึกษาและให้ความช่วยเหลือ เมื่อถึงวันที่นารูโตะได้เป็นโฮคาเงะเขาจึงต้องคอยเป็นที่ปรึกษาให้เพราะไม่มีใครเหมาะกับตำแหน่งนี้ไปมากกว่าเขาอีกแล้ว ดังนั้นเขาจึงคิดว่าตัวเองจะยังตายตอนนี้ไม่ได้